一、多个"母亲" 的独生子
温尼科特于1896年4月7日出生在英国丹佛普利茅斯的一个富裕的中产阶层家庭，他是家中最小的孩子和唯一的儿子，这一般是手足排行中比较受宠的地位。在他幼年时拍摄过的一张全家福中能够清楚地看出他在整个家庭中的地位：中心的和受宠的。可以推断，他从小就不需要以顺从来博得接纳，这也可以解释其人格魅力的来源。长大后的温尼科特不愿被束缚于单一的思考方式，喜欢独立自主和自我实现。他的父亲是个成功的商人，担任了两届普利茅斯的市民，并被授以爵位。他具有一种老式的沉着威仪和风趣感。认识他的人谈起他，都说他有智慧，判断精准。温尼科特跟父亲在一起的时间并不多，正如温尼科特指出:"他绝大部分时间把我扔给了我的妈妈们。"温尼科特与母亲和两个姐姐的感情甚好。除了母亲和姐姐，他还有一位保姆、一位女教师和一位经常住在他家的姑姑。可以说，他是在个女人的环境中长大的，他也认为自己是"一个有多个'母亲'的独生子"。他在理论工作中撇开父亲、着迷于母婴关系可能有此根源。小温尼科特毫不怀疑自己是被爱的，让他产生了一种深厚的安全感。他的妻克莱尔曾说:"由此，温尼科特得以随意探索'屋子里、花园里所有可用的空间，让这些空间充满他的身影，从而逐渐建立起自己的世界。"
温尼科特的母亲经常抑郁，他像很多敏感的孩子一样，学会放下自己的需要去照顾母亲，把让母亲快乐起来当做自己的任务。他曾写过一首名为《那棵树》的诗，回忆了自己的早年经历，母亲总是很抑郁，无力包容、保护他，部分内容为:
Thus I knew her
Once, stretched out on her lap
as now on a dead tree
I learned to make her smile
to stem her tears
to undo her guilt
to cure her inward death
To enliven her was my living
下面的妈妈总在哭泣，哭泣，于是我知道了她
有一次，躺在她的腿上，就像躺在死去的树上一样
我学会了使她微笑，抑制她的眼泪，免去她的罪过，治愈她内部的死亡
我的生活就是为了激活她的生活
抑郁的母亲对孩子的影响也成为温尼科特日后重点阐述的论题之一。但是即使如此，小温尼科特还是逐渐发展出独立的品质。曾有这样一件事，一次他问父亲关于宗教的问题，他父亲说"听我说，孩子，你去读《圣经》，体会《圣经》上说了什么，然后自己决定你要什么。信仰是自由的，你不必相信我的想法。自己做决定，只管读《圣经》就行了。"后来温尼科特描述自己"始终庆幸我成长期的教养是允许长大脱离的( growing up out of)。"
据说，温尼科特9岁时，一次在照镜子时看到镜子中的自己，他说自己"太友善(too nice)"了，从此决定表现出自己的另一面，随后他出现了一阵子不好的行为和较差的成绩。因为觉得自己太好，太受大家喜爱，他必须找出自己讨人厌的一面。
但是他父亲也有遵守传统，希望培养儿子良好教养的一面。当12岁的温尼科特说了一句粗话"该死"时，父亲脸色沉痛，怪母亲没有盯着儿子结交正派朋友。从那一刻起，父亲就做好心理准备要把他送走。
据后来温尼科特的妻子克莱尔描述，温尼科特的童年给人一种几近理想化的感觉:一个完整的家庭、健康正常的外表，充满温情由和良好的家庭关系。克莱尔解释道:
这段有关温尼科特的早年和家庭关系的简略记述，有些人读了或许会认为太完美，不可能属实，但是事实上它的确很完美，我就算再怎么努力也无法以别的而貌来呈现它。关键在于他是个非常快乐的人，他那种享受事物的能力，始终能战胜他所遭遇到的挫折和失望。而且，从某种意义上来说，他早年生活的品质以及他对其产生的感念，的确给他带来一个大难题，即要脱离家庭，建立他自己的独立生活和自我认同，却很难不牺牲早年生活的丰饶。他花了很长时间才办到。(雅各布斯，2003 , pp, 9-10 )
二、自由的寄宿学校生活
1910年，在温尼科特14岁的时候被送到了一所寄宿学校－－剑桥的莱斯(Leys)学校学习。在那里，他如鱼得水，能够以全新的方式展示自己。没课的下午，他跑步、骑车、游泳、玩椒揽球、参加学校的童子军、交朋友、在唱诗班唱歌。每天晚上，他都大声给寝室的男孩们朗诵一则故事。他常常写信回家，每一封信都流露出他的活力和兴趣，并且向家中每一个人致上他的爱，包括女仆甚至猫。下图就是这个时期他曾写给父母的封信，图文并茂地呈现了他在活动中所受的伤(Rodman ，2003 , p. 29 )。
家人给了他充分的安全感，让他能自由地探索新的经验。"游戏"的概念与经验从小就有了，在他后来的理论与实践中强调游戏的重要性成为很自然的事情。有一次玩橄榄球的时候，他跌断了锁骨，被送进学校的疗养院。他想，如果身体出了问题，除非他自己成为一名医生，否则他必须依赖医生的帮助。从那时起，他就立志成为一名医生。
正是在学校读书期间，他发现了达尔文的《物种起源》，也曾谈到自己少年时读到此书时的感受:
我设法放下这本书。当时我并不知道为什么对我如此重要，但现在我知道，主要是因为它表明了对生物可以进行科学的研究，因而自然的结论就是:我无须担心在生物间存在着知识和理解上的断层。对我来说，这种想法无疑是精神上的极大放松，我因此也可以把能量释放出来，用于工作和娱乐了。(菲利普，1999，p,1)
他的意思是，他要做的不是弥合知识和理解上的断层，而是找到种方法去研究它们，这些断层可以成为想象力的潜在空间，断层正是思想起飞的地方。
此外，在《物种起源》中，达尔文提到物种发展过程中的"过渡阶段"，以及环境在这过程中的作用。他意识到个体多样性和变异性的生存价值，也意识到有机体适应环境要求的需要。有机体必须顺从和适应环境，但同时它们也必须进行大量的个别化和多样化，以增加存活的机会。他同时也相信，在过早适应外部环境的情况下，个人的自我将而临危险。
由此，达尔文的理论至少带给他两个影响:第一，不必害怕知识和理解上的隔阂，所以他使用自己的词汇来讲解自己的观点，有时候他会先用自己的语言来表达，但发现和别人有相同的情况时，才会把它改掉。但某些治疗的理念和技术是他自己创造的。第二，环境和适应环境的重要性。达尔文强调自然选择，物种在充满敌意的环境中成长是不容易的，所以环境的稳定性是使物种生存和成长的条件。而对婴儿来说，因为他们无法适应环境，所以需要个能使他们好好生长的环境。
克莱尔觉得，达尔文改变了温尼科特的整个人生，科学的工作方式令他兴奋，使他觉得这正是他想要追求的。可以说，达尔文是温尼科特最早的精神先驱。
三、医学院的学生生涯
1914年，温尼科特进入剑桥的耶稣学院，攻读医学。当时必须参加自然科学荣誉学位的考试，才能成为一名医科学生。在准备考试的时候，他学习了生物学、动物学、比较解剖学、人体解剖学和生理学。1957年，在向伦敦大学学院心身研究学会所作的报告中，他谈到，即使在当时，他对所学的科学方法的局限已经不满了。
我所学的生理学是冰冷的，也就是说，它可以由对青蛙组织或心肺标本的认真检查而得到验证。所有的努力都是为了消除像情感这样的变项。而在我看来，不管是动物还是人，在本能生活方面，都是中性的。你可以看到一只狗永远处于受挫状态的驯化过程。想一想我们加给一只狗的压力吧，它甚至不向膀脱旦分泌尿液，直到暗示它有机会排尿的时候。当我们研究人类躯体的机理时，允许生理学因为情绪和情感冲突而复杂化，这比在上述情况下重要得多。(菲利普，1999，pp.36-37)
温尼科特在大学时的成绩并不突出，可能他喜欢玩乐的天性超过了对课业的艰苦付出。他热爱音乐，他的房间里有一架钢琴，能唱男高音，经常是社交聚会的焦点。在任何情形下过得开心、玩得愉快是他最重要的目标。
学习之余，他部分时间在当地一些学院附设的军医院帮忙。他的一个病人，后来成为终生的朋友，回忆起那段日子:"我第一次见到他是在1916年剑桥的医院里，他当时还是医学院学生，喜欢在周六晚上的病嗣房里唱滑稽的歌曲，唱‘苹果布丁'，逗得我们非常开心。"
但是他的学业却因为第一次世界大战的爆发而中断。战争中，因为他是医学院学生，可以免服役，但是很多好友的阵亡，让他觉得有责任不仅为自己而活，也要为那些死去的朋友而活。在他短短几页的自传中曾写道"我始终甩不掉种感觉，好像我活着是某样东西的一个侧面，而他们的死是那样东西的另一面。"
1917年，他加入皇家海军担任见习外科医生，在一艘驱逐舰上服役，直到大战结束。因为学医时间较短，他觉得自己不能胜任医生的工作，好在船上还有位较有经验的医生，教他些实用的医学知识。他在写给母亲的家信中曾说到，他在那里只有一个作用，就是让士兵们写信给他们的母亲时，说船上有位医生。在服役期间，他在空暇时也读书，不过不是医学书籍，而是亨利·詹姆斯和乔治·梅雷迪思的小说。的确，他一生都爱读书。
但是，能够以某种方式对战争"作出贡献"，对他来说是非常重要的。他的成年早期，就像他的中年早期一样，都为世界大战所困，它们以不同的方式成为那个成长阶段的关键经历。在这段时期，他看到了敌人的行动，亲眼目睹了死亡，从而考虑自己的未来。
四、与精神分析的亲密接触
1918年，战争结束后，他在伦敦的圣·巴塞洛缪医院继续他的医学研训。他的理想是成为一名开业医生，1920年他取得了执业资格。他在那里接触到很多优秀的老师，但给他最深远影响的是汤姆斯·霍德(Thomas Horder)。他常捉到是霍德医生教给他详细记录个案史的重要性，以及仔细昕病人说什么，而不仅仅是问问题。他记得霍德医生对他说:"倾听你的病人说些什么，别一进病房就要把满腹知识全抖出来。静静倾昕，他们会告诉你许多事。只要倾听，你会有很多收获。"实际上，温尼科特学到的是认真倾听病人以理解疾病，而不仅仅是关注症状。可以说，温尼科特后来在临床实践上的成就就是这一病史采集过程的拓展。
这期间，有次他因为不能回忆起自己的梦，就到图书馆找书帮助，偶然发现了弗洛伊德的《梦的解析》一书。这本书给他留下了深刻印象，那时他有一种深刻的感觉:精神分析将是他毕生工作的一部分。他在写给姐姐的信中以饱满的热情解释了刚刚接触到的精神分析:
"精神分析"一词意为弗洛伊德所发展的一种方法，这种方法可以治疗心理失调，而无需催眠的帮助，同时与催眠所产生的短暂的治疗效果相比，精神分析具有持久的效果……如果这里还有什么东西让人理解起来还不是非常简单，希望你一定告诉我，因为我正在尝试着有朝一日能把这门学科介绍给英国人，使它变得路人皆知。
这封信写于1919年11月，当时精神分析在英国还知之甚少，而学界正是厄内斯特·琼斯创建英国精神分析学会之时。从这封信中不仅可以看到年轻的温尼科特最早对精神分析的热情与理解，也能看到他的雄心与胆识。在弗洛伊德的激励下，温尼科特找到了医学之外的项新使命，通过一个"简单的"重述过程，使困难的(或者被压抑的)东西为人理解。他开始执衷于研究精神分析。此后，他的兴趣从儿科学扩展到精神分析学，并在二者的交叉之处展开自己的工作。1938年，弗洛伊德和他的女儿安娜·弗洛伊德离开纳粹占领的维也纳，前往伦敦。据安娜·弗洛伊德回忆，温尼科特是英国精神分析学会中唯一到他们在梅尔斯菲花园街问候的会员。
1950年，温尼科特在《不成熟中的成长与发展》一文中明确表明了弗洛伊德对他的影响以及他对弗洛伊饱的看法:
读者应该知道，我是弗洛伊德学派或者说精神分析学派的一个产物。这并不是说我认可弗洛伊德说过写过的每句话－－在任何情况下，这样做都是荒谬的，因为弗洛伊德直到1939年去世，一直在发展着，也就是说在改变着自己的观点。
事实上，有些弗洛伊德相信的事情，在我和很多其他精神分析学家看来，的确是有错误的，但这无关紧要。重要的是，弗洛伊德开创了一种科学方法，以研究人的成长问题他们破了人们不愿公开谈论性特别是儿童性欲的传统，把本能作为基本的有价值的研究对象、他给了我们一种可以学习的方法，供我们使用和发展，而且通过它我们可以检验别人的观察证据，给出我们的观察结果他揭示了被压抑的潜意识，以及潜意识冲突的处理他坚持心理实在的完全可知性(这种心理实在尽管不是客观实在，但对个人来说却是真实在);他顽强地尝试建立关于心灵过程的各种理论，其中些理论己被举世公认。
弗洛伊德是温尼科特的理想客体与"父亲"，与他提出的"母亲"的形象相似。在1969年《摩西与一神教背景中的客体使用》一文中，他说"我感到弗洛伊德会欢迎新的工作。"他追随弗洛伊德，试图超越他，并在内心祈望获得这个"父亲"的认同。
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